Дийн замисля и създава дигитални продукти, насочени към хората още от зората на използването на интернет за търговски цели. Той е основател и собственик на фирмата за стратегии в потребителското изживяване Труматър (Truematter). Под негово ръководство екипът му помага на местни и международни организации да променят начина, по който правят бизнес онлайн. Пътува по цял свят, за да говори и преподава, да съветва професионалисти и да предизвиква екипи с по-високи стандарти за дигитални изживявания.
Дийн също е и страстен ултрамаратонист и бегач по пресечени терени, който често може да бъде срещнат из затънтени места, включително Антарктида.